2-Benzisothiazolin-3-on (BIT)
BIT-Strukturformel: [Bild/Diagramm]; Aussehen: Weißes oder hellgelbes Pulver; Molekulargewicht: 151; Schmelzpunkt: 156 Grad; Löslichkeit: Löslich in heißem Wasser; in bestimmten organischen Lösungsmitteln schwer löslich. Dieses Produkt weist eine hohe thermische Stabilität auf; Die Differentialthermoanalyse zeigt, dass bei einer kontrollierten Heizrate von 4 Grad/Minute bei 180 Grad nur ein geringer Gewichtsverlust einsetzt, während ein signifikanter Gewichtsverlust erst bei 250 Grad auftritt. Es ist sowohl unter sauren als auch alkalischen Bedingungen stabil und kann in einem weiten pH-Bereich eingesetzt werden. BIT weist eine hohe bakterizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum auf und erweist sich als wirksam gegen Bakterien, Schimmelpilze, Hefen und Algen; es zeigt auch eine hohe Aktivität gegen gewöhnliche sulfatreduzierende Bakterien. Für das rohe BIT-Pulver liegt die minimale Hemmkonzentration (MIC) gegen die überwiegende Mehrheit der Mikroorganismen unter 20 mg/L. Das Produkt verfügt über ein günstiges Sicherheitsprofil; sein oraler LD50-Wert bei Ratten übersteigt 1400 mg/kg, was ihn als Substanz mit geringer -Toxizität einstuft. Es ist biologisch abbaubar und seine Sicherheit wurde von den zuständigen Aufsichtsbehörden in zahlreichen Ländern (z. B. der US-amerikanischen FDA, der US-amerikanischen EPA, der deutschen BGA, dem japanischen MITI usw.) anerkannt und gilt damit als eines der sichersten Biozide und Konservierungsmittel auf dem Markt.
BIT ist ein neuartiges industrielles Biozid, das sich durch sein breites Spektrum, hohe Effizienz, geringe Toxizität und ausgezeichnete Wasserlöslichkeit auszeichnet. Typischerweise reicht bereits eine Zugabemenge von 0,01–0,05 % aus, um eine ideale bakterizide und konservierende Wirkung zu erzielen. Berichten zufolge verhindert die Zugabe von 0,05 % BIT zu wasserbasierten Latexfarben das mikrobielle Wachstum für einen Zeitraum von 100 Tagen. JN Edwards und Kollegen führten eine groß angelegte vergleichende Bewertung von Bioziden durch, die sowohl für Innen- als auch Außenlatexfarben verwendet werden sollten. Sie gründeten ein Konsortium aus sieben Unternehmen, um 22 im Handel erhältliche Konservierungsmittel zu testen und zu bewerten, von denen 13 speziell für die Verwendung in Latexfarben für Innenräume bewertet wurden. Die Ergebnisse zeigten, dass bei der Verwendung in matten PVA-Latexfarben vier Konservierungsmittel besonders gute Ergebnisse erzielten, -darunter auch BIT. Um die Langzeitwirksamkeit (Persistenz) der Konservierungsmittel zu beurteilen, wurden die Proben während des gesamten Testzeitraums in regelmäßigen Abständen mit mikrobiellen Kulturen beimpft (insgesamt drei Impfungen); In jedem Fall zeigte BIT eine starke bakterizide Aktivität. Im Zusammenhang mit halbglänzenden PAA-Latexfarben zeigt nur BIT-zusammen mit Phenylquecksilberacetat (ein Biozid, das historisch für seine starke antimikrobielle Wirkung bekannt ist, jetzt jedoch aufgrund seiner hohen Toxizität verboten ist)-eine vergleichbare Wirksamkeit; Die verbleibenden 12 getesteten Wirkstoffe waren deutlich weniger effektiv.
Da BIT bei Temperaturen unter 180 Grad stabil bleibt -ein Schwellenwert, der deutlich über den typischen Temperaturen bei der Farbenherstellung liegt-, kann es gleich zu Beginn des Farbenproduktionsprozesses eingeführt werden, wodurch die wirksamste Hemmung des mikrobiellen Wachstums gewährleistet wird. BIT und seine Formulierungen weisen eine hervorragende Stabilität auf, sodass keine zusätzlichen Stabilisatoren erforderlich sind. Darüber hinaus sind sie frei von Schwermetallen, Chlor, Formaldehyd (und Formaldehydabspaltern) und anorganischen Salzen; Sie bleiben über einen weiten pH-Bereich stabil und bieten einen langanhaltenden Schutz für die zu konservierenden Materialsysteme. Folglich verhindert BIT nicht nur den Verderb und die Verschlechterung des Lacks selbst, sondern verleiht dem ausgehärteten Lackfilm auch die Fähigkeit, Pilzbefall zu widerstehen.
Methyl-4-isothiazolin-3-on (MIT) und 5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on (CIT)
Strukturformeln für MIT und CIT: [Bild/Formel]. In ihrer reinen Form sind diese Verbindungen weiße Feststoffe, die in Wasser, niederen Alkoholen, Ethylenglykol und polaren organischen Lösungsmitteln löslich sind. MIT hat einen Schmelzpunkt von 48–50 Grad, während CIT einen Schmelzpunkt von 54–55 Grad hat. Dabei handelt es sich um hochwirksame Biozide; Bei vielen Mikroorganismen liegt ihre minimale Hemmkonzentration (MHK) unter 10 mg/L. Sie üben eine starke biozide und hemmende Wirkung gegen Bakterien, Schimmelpilze, Hefen und Algen aus und zeigen bereits bei geringen Konzentrationen Wirksamkeit. Das Sicherheitsprofil dieses Produkts ist günstig, mit einer oralen LD50 bei Albino-Ratten von mehr als oder gleich 3350 mg/kg (für Formulierungen, die weniger als oder gleich 2 % Wirkstoffe enthalten); Es wird als Substanz mit geringer Toxizität eingestuft, ist biologisch abbaubar und weist kein teratogenes oder mutagenes Potenzial auf. Da alle bekannten Herstellungsmethoden eine Mischung aus MIT und CIT ergeben-wobei das Verhältnis zwischen den beiden in einem Bereich von 4,5 bis 0,02 variiert-besteht eine besonders erfolgreiche Formulierung aus einer Mischung aus CIT und MIT in einem ungefähren Verhältnis von 3:1; Allerdings ist die Zugabe spezieller Stabilisatoren erforderlich, um deren Zersetzung zu verhindern. Derzeit verwenden die meisten kommerziellen Produkte Salze zweiwertiger Metalle als Stabilisatoren; Allerdings kann das Vorhandensein von Metallsalzen in Polymeremulsions- und Beschichtungssystemen zu „Salzschock“-Phänomenen wie Gelierung oder Phasentrennung führen. MIT und CIT weisen eine relative Stabilität in sauren und oxidativen Umgebungen auf; Umgekehrt können ihre Wirkstoffe in Gegenwart von primären Aminen, sekundären Aminen, Thiolen, Sulfiden, Reduktionsmitteln oder starken Nukleophilen abgebaut werden und an Wirksamkeit verlieren. Daher empfiehlt sich der Einsatz dieser Stoffe im pH-Bereich von 2 bis 9 und bei Temperaturen unter 60 Grad.
2-n-Octyl-4-isothiazolin-3-on (OIT)
OIT-Strukturformel: [Bild/Diagramm]; In seiner reinen Form ist es ein weißer Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 97–100 Grad, löslich in Propylenglykol und polaren organischen Lösungsmitteln. Dieses Produkt verfügt über ein ausgezeichnetes Sicherheitsprofil; Sein oraler LD50-Wert liegt bei Albino-Ratten bei mindestens 4000 mg/kg, was ihn als Substanz mit geringer -Toxizität einstuft. Es ist biologisch abbaubar und weist keine teratogenen oder mutagenen Wirkungen auf. Es zeigt eine überlegene antimikrobielle Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Bakterien, Schimmelpilzen, Hefen und Algen-und weist insbesondere eine starke fungizide Wirkung gegen Schimmelpilze auf. Seine schimmelhemmende Wirkung kann mit der von Organoquecksilber- und Organozinnverbindungen mithalten; Daher wird es häufig als Trockenfilm-Fungizid in Beschichtungsanwendungen eingesetzt. Um bei der Verwendung von OIT als Trockenfilm-Fungizid optimale schimmelhemmende Ergebnisse zu erzielen, ist es wichtig sicherzustellen, dass der pH-Wert der Formulierung kleiner oder gleich 9,5 bleibt, die Verwendung von Talkfüllern vermieden oder minimiert wird und auf die Einarbeitung von Sulfiden (wie Lithopon) verzichtet wird.
2-Methyl-4,5-propylen-4-isothiazolin-3-on (MTI)
MTI-Strukturformel: [Bild/Diagramm]; Schmelzpunkt: 110 Grad; In seiner reinen Form ist es ein weißer, amorpher Feststoff. Bei Umgebungstemperatur ist es mit Säuren, Ethern, Ketonen und ähnlichen Substanzen mischbar. MTI ist ein hochaktives Breitspektrum-Biozid und Konservierungsmittel, das eine wirksame hemmende und beseitigende Wirkung gegen eine Vielzahl von Mikroorganismen aufweist, darunter *E. coli*, *Pseudomonas aeruginosa*, *Bacillus subtilis*, *Staphylococcus aureus* und *Aspergillus niger*. MTI hat eine Zersetzungstemperatur von 216 Grad, was deutlich höher ist als die typischen Betriebstemperaturen bei der Lackherstellung. Dadurch kann dieses Konservierungsmittel gleich zu Beginn des Produktionsprozesses eingesetzt werden, wodurch eine maximale Wirksamkeit bei der Hemmung des mikrobiellen Wachstums erreicht wird. Es bleibt über einen weiten pH-Bereich stabil und zeigt eine beträchtliche Stabilität in Gegenwart von Ammoniumionen; Da Ammoniumhydroxid häufig zur Einstellung des pH-Werts während der Farbherstellung verwendet wird, ist die Stabilität gegenüber Ammoniumionen ein entscheidender Leistungsindikator für Farbkonservierungsmittel. Die kommerzielle Formulierung von MTI ist eine wässrige Lösung; Es enthält keine organischen Lösungsmittel, anorganischen Metallsalze, Chlor oder Formaldehyd. Es ist nicht korrosiv gegenüber Materialien, die üblicherweise in Standardfertigungsvorgängen verwendet werden, und ist sowohl mit manuellen als auch mit automatisierten Dosiersystemen kompatibel. Dank seiner außergewöhnlich hohen Aktivität kontrolliert es effektiv die Vermehrung eines breiten Spektrums von Mikroorganismen in Farben auf Wasserbasis, selbst bei niedrigen Dosierungen. Somit vereint dieses Biozid die Vorteile einer starken antimikrobiellen Wirksamkeit mit minimaler Umweltbelastung und erfüllt damit vollständig die Anforderungen an umweltfreundliche und umweltfreundliche Produkte.
4,5-Dichlor-2-n-octyl-4-isothiazolin-3-on (DCOIT)
Strukturformel von DCOIT: [Bild/Formel]. Es handelt sich um ein hochwirksames Biozid und Algizid, das sich besonders gut -für den Einsatz in Antifouling-Beschichtungen für die Schifffahrt eignet. Dieses Produkt bestand 1994 erfolgreich den strengen Prüfprozess der US-Umweltschutzbehörde (EPA) und erhielt anschließend den „Presidential Green Chemistry Challenge Award“-, der 1996 und 1997 gemeinsam von der US-Regierung und dem American Chemistry Council verliehen wurde-. Es weist ein breites Spektrum an biozider Aktivität auf und bekämpft wirksam sowohl weiche als auch harte Meeresverschmutzungsorganismen. Es zeichnet sich durch geringe Toxizität und hohe Effizienz aus; Mit einer Halbwertszeit von weniger als einer Stunde wird es im Meerwasser schnell abgebaut, unterliegt einem umfangreichen Stoffwechselabbau (klassifiziert in die Stufen 4–5) und reichert sich in Meeresorganismen nicht an. Darüber hinaus bietet es eine lang anhaltende Wirksamkeit: Angesichts der besonderen Betriebsanforderungen von Schiffen und der inhärenten Komplexität des Beschichtungsauftrags dient die Fähigkeit eines Antifouling-Mittels, über einen längeren Zeitraum einen nachhaltigen, wirksamen Schutz zu bieten, als entscheidender Maßstab für die Bewertung seiner Qualität. Schließlich weist es eine hervorragende Kompatibilität mit anderen Beschichtungskomponenten auf. Berichten zufolge ist DCOIT unter der großen Auswahl an derzeit verfügbaren Isothiazolinon-Verbindungen das am besten geeignete Biozid und Algizid für die Anwendung in Antifouling-Beschichtungen für die Schifffahrt.
